Hal Larsen (Jack Black) en zijn vriend Mauricio (Jason Alexander) willen niets anders dan achter de meiden aanzitten en hierbij zijn alleen de allerstrakste fotomodellen goed genoeg. Hoewel ze zelf niet bepaald moeders mooiste zijn, stellen ze toch de allerhoogste eisen.
Alles verandert als Hal op een dag met goeroe Tony Robbins vast komt te zitten in de lift. Tony is geschokt door Hals oppervlakkigheid en laat hem het licht zien. Hal begint aan een heel nieuw leven, maar heeft zelf niet door dat hij nu alleen innerlijke schoonheid kan zien.
Zo begint hij een relatie met de in zijn ogen beeldschone Rosemary (Gwyneth Paltrow), die een klein beetje kampt met overgewicht.